Кингисеппский (до 1922 года — Ямбургский) уезд, который вошел в состав Ленинградской области 1 декабря 1927 г., был предварительно разделён на 4 района: Кингисеппский, Котельский, Молосковицкий, Осьминский. Спустя несколько лет, в январе 1931 года в состав Кингисеппского района вошла территория упразднённого Котельского района.

Население Кингисеппского района на 1 января 1930 г. составляло 25.400 человек, в том числе в городе Кингисеппе проживало 5.400 человек. В пределах района находилось 204 сельских населенных пункта.
В 1920-1940-ые гг. Кингисеппский район был преимущественно сельскохозяйственным. На его территории насчитывалось 159 коллективных хозяйств.

С 30 октября по 1 ноября 1936 г. в Кингисеппе состоялась Первая Кингисеппская Окружная сельскохозяйственная выставка. Цель ее проведения – обнародование достижений сельских тружеников. В этот период в стране среди колхозников широко развернулось социалистическое соревнование за право участия во Всесоюзной с/х выставке. Выставка была обустроена в центре города на территории Летнего сада. В выставке помимо Кингисеппского приняли участие Осьминский и Волосовский районы.

Наиболее крупными предприятиями района в довоенное время были Усть-Лужский рыбокомбинат, Алексеевский завод «Гидроизвесть», бумажные фабрики, лесопильный завод им. Жукова.

В 1930-ые годы массовым занятием молодежи становится спорт. В Кингисеппском районе был развит футбол, волейбол, легкая атлетика, лыжи. Самым популярным видом спорта являлся футбол.

В декабре 1936 г. пять кингисеппских спортсменов совершили спортивный подвиг - лыжный пробег Кингисепп-Уржум, посвященный памяти С.М. Кирова.

К началу Великой Отечественной войны Кингисеппский район стал важным пунктом обороны советских войск. Кингисеппский укрепленный район входил в состав знаменитого Лужского оборонительного рубежа.

16 августа 1941 г. после ожесточенных боев Кингисепп был оставлен советскими войсками. С этого момента район был оккупирован немецкими войсками. В феврале 1944 года здесь проходила Кингисеппско–Гдовская наступательная операция, военная операция, в ходе которой Советская Армия продвинулась на восточный берег Нарвы и Чудского озера. Город Кингисепп был серьезно поврежден и восстановлен только после войны.

Районы, прилегающие к реке Нарва, включая город Ивангород, (переданные Эстонии в 1920 году) 24 ноября 1944 года были передана Ленинградской области и разделена между Сланцевским (южный) и Кингисеппским (северный) районами.